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La Bolla di indizione dell'indulgenza plenaria del 1300, solennemente promulgata il 22 febbraio, giorno della festa della Cattedra di San Pietro, prescriveva che i pellegrini si recassero sulle tombe degli apostoli, presso le Basiliche di San Pietro e di San Paolo, per trenta giorni se romani e per quindici giorni se forestieri. La disposizione è rimasta invariata fino al XX secolo: il numero delle visite è stato progressivamente ridotto nel 1900, nel 1933, e nel 1950, fino a quando nel 1975 Paolo VI ha ritenuto sufficiente una visita a una sola delle basiliche. Le fonti trecentesche raccontano che il richiamo di Bonifacio VIII ebbe grande successo, e che schiere di pellegrini si riversarono in città. A chiusura dell'Anno Santo il papa affrontò anche il problema di coloro che, pur avendone le intenzioni, non fossero riusciti a completare il rito prescritto (ad esempio per malattia o impedimenti materiali) e, con grazia non bollata del 25 dicembre 1300, stabilì che essi conseguissero comunque "indulgenza piena". Tra i testimoni di quel primo giubileo, non può non essere menzionato Dante Alighieri, il grande critico di Bonifacio VIII, la cui "Divina Commedia", ambientata nella Settimana Santa del 1300, richiama in diversi passi il primo giubileo. E’ noto il passo con cui, nel canto XVIII dell’Inferno, paragona il procedere in senso opposto delle due schiere di peccatori della prima bolgia ai pellegrini che transitano su ponte Sant’Angelo.